Saturs
Stereoizomēri ir identiskas molekulas visos aspektos, izņemot vienu: to atomi atrodas dažādos trīsdimensiju (3D) izkārtojumos. Piemēram, 1,2-dihloretānam ir divi stereoizomēri - viens, kurā divi hlora atomi atrodas vienā un tajā pašā pusē divkāršās saites, un otrs, kurā atomi atrodas pretējās pusēs. Kad ķīmiķi mēģina izveidot tikai vienu no diviem vai vairākiem iespējamiem stereoizomēriem, viņi parasti izmanto stereospecifiskas reakcijas, kuru rezultātā kā produkts rodas tikai viens stereoizomērs.
Stereospecifiskums
Stereospecifiskā reakcijā reaģenta stereoķīmija nosaka produkta stereoķīmiju. Citiem vārdiem sakot, noteiktai reaģentu sērijai reakcijā veidojas tikai viens stereoizomērs. Tas atšķiras no stereoselektīvās reakcijas, kurā rodas vairāki stereoizomēri, bet daži no tiem veidojas lielākos daudzumos nekā citi.Lai atcerētos šo atšķirību, domājiet tikai par katra vārda pēdējo daļu; stereospecifiska reakcija ir tā, kas norāda, kāds būs produkts, savukārt stereoselektīvā reakcijā vienkārši izvēlas vienu no vairākiem iespējamiem produktiem.
Sn2
Sn2 reakcijas (bimolekulāra nukleofīla aizstāšana) ir izplatīts piemērs. Kad tie notiek, ar elektroniem bagāts reaģents vai nukleofils uzbrūk nabadzīgam elektronam vai elektrofīlam ogleklim otrajā reaģentā un procesa laikā izspiež atomu vai atomu grupu. Izsūtīto grupu sauc par izejas grupu. Nukleofils uzbrūk elektrofilajam oglekļa atomam aizejošās grupas pretējā pusē, un atomu izvietojums ap šo elektrofilo oglekli procesā tiek apgriezts - kaut kas nedaudz līdzīgs lietussarga pagriešanai no ārpuses.
Mehānismi
Lielākās daļas Sn2 reakciju mehānisms nodrošina, ka tad, kad kā produkts var būt vairāk nekā viens stereoizomērs, veidojas tikai viens. Piemēram, kad sērūdeņraža jons reaģē ar R-2-bromoktānu, S-2-oktantiols ir vienīgais produkts. Ir arī cita veida stereospecifiskas reakcijas, taču tām visām ir kopīga šī īpašība. Notikumu mehānisms vai secība, kas notiek reakcijas laikā, tieši noved pie noteikta stereoizomēra kā produkta.
Izmanto
Ķīmiķi bieži sastopas ar situācijām, kurās viņiem ir nepieciešams sintezēt vienu no vairākiem iespējamiem stereoizomēriem, bet daba izmanto tikai vienu. Tātad, lai sintētiski izveidotu aminoskābes, parasti ir nepieciešams sajaukt abas dažādas stereoizomēru formas un tās atdalīt, samazinot ražošanu vai izmantojot stereospecifiskas reakcijas. Stereospecifiskas reakcijas ir svarīgas arī dažādu zāļu ražošanā.
